Calypso, kendi halinde güzel bir genç kızdır. Ailesinin kararı ile yatılı bir okula kaydı yapılır; ama Calypso'nun okuduğu bu okulla uzaktan yakından alakası yoktur. Çünkü o farklıdır! Hem özverili, hem de hava atmayı seven bir ailenin kızı olunca özellikle de annesinin zoruyla gittiği ST Augustine'de ayrık otu gibi hemen farklılığı belli olur. Ancak o, okumayı ve başarılı olmayı hedeflediğinden yeni döneme birçok planla başlama kararı alır. Yatılı olarak gittiği okulda diğer kızlar da kendisini istemez ve dışlarlar. Calypso arkadaş edinmek için çok çaba sarfeder. Yeri gelir üzülür, sıkılır, yine de pes etmez, etmeyecektir...

Herşeyini günlüğü ile paylaşan Calypso, macera dolu planlarını bir bir hayata geçirir. Üzüntülerine yenik düşmeyen güzel kız, iyi bir yetişkin olmak için bunca sınav verirken aşkın da insana neler yaptığını kendi yaşadıklarından yola çıkarak bizlerle paylaşıyor.